Vì thế từ năm 1999 Apple bắt đầu sản xuất phần mềm ứng dụng cho Mac, tập trung vào đối tượng giao thoa giữa nghệ thuật và công nghệ."Tôi yêu thương họ nhiều đến nỗi mà tôi không bao giờ muốn họ biết về việc tìm kiếm của tôi, và tôi thậm chí đã cố “bịt miệng” các phóng viên khi bất kỳ người nào trong số họ “đánh hơi” được điều gì đó.ông bỏ mọi thứ thuốc kích thích, nới lỏng việc ăn chay nghiêm ngặt, và cắt giảm thời gian dành cho những phương pháp trị liệu bằng thiền, ông sửa sang kiểu tóc và lựa mua quần áo cao cấp từ cửa hàng may mặc Wilkes Bashford ở San Francisco.Có thời điểm Kare và Atkinson phàn nàn về việc ông đã khiến bọn họ tốn quá nhiều thời gian vào làm những việc cỏn con trong khi họ còn bao nhiêu việc quan trọng hơn phải làm.Đó cũng chính là những gì mà tôi nỗ lực theo đuổi, thực hiện - luôn luôn tiến lên.Nhưng trước tiên ông sẽ phải khôi phục lại cảm tình với Sculley.Thời kỳ này bắt đầu xuất hiện phong trào phản văn hóa híp pi (hippie) được khởi xướng từ những thế hệ trẻ Vùng Vịnh, và các nhà hoạt động chính trị nổi loạn bắt nguồn từ phong trào tự do ngôn luận ở Berkeley.Jobs thừa nhận “Đó là vấn đề luôn làm tôi không yên và tôi cần phải tập trung giải quyết nó”, ông còn thậm chí cởi mở về việc này hơn với Greg Calhoun, ông này kể lại rằng “Steve dằn vặt lương tâm khá nhiều về việc được nhận nuôi từ khi còn nhỏ và ông ấy tâm sự với tôi khá nhiều.Vincent và nhóm của anh đã mất hai tuần để nghĩ và sắp xếp một ý tưởng mới, anh đã đề nghị giới thiệu chúng tại nhà của Jobs thay vì tại công ty, với hy vọng rằng nơi đó sẽ có một môi trường dễ chịu hơn.Esslinger cũng nói với Jobs là muốn có thời gian làm việc thoải mái như Paul Rand: “Thỉnh thoảng bạn phải ‘dùng gậy’ với Steve” - Esslinger nói.
